西門紅樓的屋頂裝飾有一個特殊且富有趣味的元素，被稱為“老虎窗”。這些窗戶其實是西洋建築中常見的氣窗，主要功能是增加採光和通風，並為建築增添裝飾效果。但為何會被稱為老虎窗，這其中的故事頗具趣味。 這個名稱源自一次語言的有趣混淆。在西方文化初期與亞洲接觸時，尤其是在商業繁忙的上海，當地居民與外國人的語言交流中，英文“roof”（屋頂）被誤聽成中文的“老虎”。這一誤會不僅在當地流傳，而且隨著人們的移動，這一稱呼也被帶到了台灣，並在日治時期與日本人的文化交流中固化下來。 老虎窗的設計不僅提升了西門紅樓的美學價值，其獨特的命名背後反映了一段跨文化交流的歷史。今天，這些窗戶不僅是建築的一部分，也成為講述東西方文化相遇與融合的生動故事。想象在當年那些商人和建築師討論這種設計時的場景，必定充滿了歡笑和創意的火花。
