西門紅樓的二樓在日治時代初期，最早作為市場的商業空間，主要販售古董、舊書和日本土產，逢年過節還會增設布與百貨的臨時攤位。隨著市場的發展，該樓層逐漸轉型為食堂和咖啡廳，成為民眾聚會與消費的場所。1945年日本撤退後，國民政府接管台灣，二樓開始轉變為劇團和戲班的表演場地，成為當地文化娛樂的重要場所。隨著西方文化的影響，二樓一度改建為電影院，吸引了許多老台北人前來觀影，見證了紅樓的時代變遷。 然而，隨著時間的推移，二樓再度回歸其文化表演的本質，重新成為劇團和藝文活動的舞台。當代，二樓由台北市文化基金會管理，成為舉辦各式藝文活動的新表演場地。這裡不僅見證了臺北市的歷史變遷，也承載著豐富的文化內涵，從市場到食堂、咖啡廳、劇場、電影院，再回歸劇場，每一個階段都反映了台灣社會的變遷與多樣性。現如今，二樓劇場依舊是文化活動的熱點，不斷吸引著新的觀眾，繼續書寫著西門紅樓的歷史篇章。 - 建築上，西門紅樓二樓的設計是其最引人注目的特點之一。內部可見的挑高寬敞屋頂由放射狀的鋼鐵桁架支撐，這種設計不僅增強了結構的穩定性，也極大改善了室內的通風與採光條件。這些鋼架結構，類似巨大雨傘的傘架，以單支及雙數角鋼並排組成，並用卯釘連結，展現了日式工藝的細膩與嚴謹。屋頂的外露鋼架不僅為建築增添了工藝美，也使得整個空間在視覺上更為開闊和壯觀。 屋頂結構的獨特之處在於，它配備了16組L型角鋼輻射狀交集，形成一種傘狀的藝術品效果，極具觀賞性。此外，二樓屋頂的外側設計與內部鋼構相呼應，呈現正八角形，每一邊安裝了常見於西式建築的老虎窗，這種窗戶設計於頂層的女兒牆上，增添了建築的西洋風格元素。這在當時的台灣及日本本土都相當罕見，標誌著西洋建築風格與日本工藝的完美融合。 屋頂鋪設的瓦片材質包括石頭、日式黑瓦及金屬等，根據學者的研究，這些材質的使用展現了當時建築技術的多樣性和應對當地氣候條件的策略。屋頂的中央設有避雷針，這不僅是安全措施，也成為了建築的裝飾亮點。整體而言，西門紅樓的二樓劇場不僅是文化活動的舞台，也是台北市建築遺產中一個重要的標誌，其結構和設計充分體現了當時對建築美學與功能性的重視。
